文章一上来就先赞美河北“多感慨慷慨悲歌之士”；接着即叙述董生“怀抱利器”而“不得志于有关部门”，因而要到河北去，“我知道他一定有合的”，这很有点为董生预贺的味道。
文章表面上一直是送董生游河北。首段先说此行一定“有合”，是陪笔。在赞美河北时有意识地埋伏了一个“古”字。作者特意在“古”字后面用了一个“称”，使“古”隐藏其中，不那么引人注目。“古称”云云，即历史上如何如何。历史上说，“燕赵多感慨悲歌之士”，现在或许还是那样，或许已不是那样了。后文用一个“然”突转，将笔锋从“古称”移向现实，现实怎样，不言而喻了。由此可见，文章写“古”正是为了衬“今”，为下文写“今”蓄势。
第二段指出古今风俗不同，故此行未必“有合”，虽不明说而主旨已露。当时的藩镇为了壮大自己的势力，竞引豪杰相助。董生到河北去，“合”的可能性是很大的，他将会受到藩镇的重用。果如此，这也证明了“现在”的燕赵“不不同于古人所说”，作者没有明确回答这个问题，只是含蓄感慨说：董先生要努力啊。这里应当是“好自为的”研究，鼓励他们不可以“从贼”的。
第三段借用乐毅和高渐离之事，喻示董邵南生不逢时，请替我凭吊一下望诸君（乐毅）的墓，是提醒董生应妥善处理他和唐王朝的关系。作者借原燕国大将乐毅被迫逃到赵国去的故事，来暗示董生。“为我吊望诸君之墓”，是提醒董生应妥善处理他和唐王朝的关系。还进一步照应前面的“古”字，委托他到燕市上去看看还有没有高渐离那样的“屠狗者”；如果有的话，就劝其入朝廷效忠。连河北的“屠狗者”都要劝他入朝，则对董生投奔河北依附藩镇之举所抱态度也就不言而喻了。
此外，全文在赞扬董生“隐居行义”的同时，也对“刺史不能荐”表示遗憾。这位董生隐居了一段时间，大约不安于“天子不闻名声，爵禄不及门”的现状，终于主动出山了，选择了去河北投靠藩镇。对于董生的“郁郁不得志”，韩愈自然是抱有一定的同情的。
全文措辞深婉，意在言外，虽仅百余字，但一波三折，起伏跌宕。虽是一篇送行的文章，但送之正是为了留之，微情妙旨，全寄于笔墨之外。
董邵南，寿州安丰（今安徽寿县）人。河北，指黄河以北的燕赵地区。
燕、赵：借指的河北一带。
慷慨悲歌之士：用悲壮的歌声抒发内心悲愤的人，多指有抱负而不得施展的人。
董生：董先生，指董邵南。举：考中的意思。
有司：这里是指礼部主管考试的官。
利器：锐利的武器，这里比喻杰出的才能。
郁郁适兹土：忧郁地到那个地方去。意思是董生想去燕赵地区谋职。适，到……去。兹，这。兹土，指燕赵之地，当时受地方割据势力统治。
有合：有所遇合，指受到赏识和重用。
乎：语气词，啊。
夫以子之不遇时：像你这样不走运的人。
慕义强（qiǎng）仁者：仰慕正义、力行仁道的人。
矧（shěn）：何况。
出乎其性：（仰慕正义）来自他们的本性。
风俗与化移易：风俗随着教化而改变。与，跟随。易，改变。
吾恶（wū）知其今不异于古所云邪：我怎么能知道那里的风气跟古时说得有什么不同呢？恶，怎么。
聊以吾子之行卜之也：姑且凭你这次的前往测定一下吧。聊：姑且。卜：测验、判断。
勉：勉励，鼓励，努力做的意思。乎：语气词,可解释为“啊”。
感：感想，觉出。
望诸君：即战国时燕国名将乐毅，后因政治失意，离燕至赵，赵封他为望诸君。望诸，古泽名，在河南东北部，又称“孟诸”。
于：介词，在。
屠狗者：凡指高渐离一类埋没在草野的志士。高渐离，荆轲的朋友，他的职业是屠狗。荆轲死后，他也曾行刺秦始皇，失败后被杀。据《史记.刺客列传》记载，战国时燕国有以屠狗为业的义士，这里泛指隐于市廛暂不得志的侠义之士。
谢：告诉。
天子：皇帝，唐宪宗李纯。
出而仕：出来做官。
